Jurnal Praktikum Kimia Organik II Perc. 8 Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

                                                                                        

DISUSUN OLEH:

MURNI MARIA SIMANJUNTAK (RSA1C117009)

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN DAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNUVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I.                   Judul              : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galnga L)

II.                Hari/Tanggal : Rabu, 17 Oktober 2019

III.             Tujuan           : Adapun tujuan praktikum sebagai berikut

1.         Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

2.         Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

IV.             Landasan Teori

Kencur adalah tanaman tropis yang banyak tumbuh dikebun, pekarangan rumah dan digunakan untuk bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia terkandung didalamnya adalah : etil p-metoksi sinamat,etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Kimia Organik II, 2015).

Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa hasil isolasi kencur yang senyawa dasr dari tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana (Nurlita,2004).
Kelarutan pada zat padat dan cair dengan suatu pelarut akan meningkat seiring dengan kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm , sedangkan pelarutnya bersifat eksoterm pemanasan justru akan menurunkan harga kelarutan zat. Oleh karena itu,etil p-metoksisinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu lebih dari titik lelehnya yaitu 48-50ºC (Suja,2003).
Ekstraksi soxhlet adalah metode pemisahan yang melibatkan pemindahan substansi dari fasa material kedalamfasa laiinya dan kedua fasa tidak saling melarutkan. Biasanya metode ini dipakai sebagai pemisahan bahan alam yang terdapat dalam tumbuhan dengan menggunakan pelarut yang dapat melarutkan zat yang ingin dipisahkan (Selamat,2003).
Tanaman kencur banyak sekali ditemui di Indonesia biasanya digunakan sebagai tanaman yang dipelihara, ramuan bat tradisional dan bumbu masakan sehingga para petani membudidayakan tanaan kencur tersebut sebagai sumber dagang dalam jumlah yang besar. Bagian kencur yang di perdagangkan biasanya buah akar yang hidup di dalam tanah atau biasa disevut rimpang kencur atau rizoma (Fessenden,1982).

V. Alat dan Bahan

     5.1  Alat

·         Erlenmeyer 250ml

·         Kertas saring

·         KLT

·         Penangas air

·         Corong Buchner

·         Labu bulat

·         Corong biasa

·         Evavorator

·         Alat ukur TI

     5.2 Bahan

·         Kencur yang telah ditumbuk

·         Kloroform

·         Etanol

·         NaOH

·         Methanol

·         Asam sulfat klorida

V.                Prosedur Kerja

Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut:

6.1    Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1.      Dimasukkan serbuk kencur ke dalam Erlenmeyer 250 ml

2.      Direndam dengan 100 ml kloroform

3.      Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

4.      Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

5.   Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

6.      Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan di bawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

7.  Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner, filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

8.      Dihitung rendemennya, Rekristalisasi dilakukan dalam klorofrom

9.      Diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literatur (45-50^OC)

6.2    Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.    Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2.   Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

3.   Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

4.      Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

6.3    Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

1.      Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

2.      Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

6.4    Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1.      Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

2.      Dibuat spectrum infra merahnya

LINK VIDIO

Adapun video yang terkait dalam terkait dalam praktikum ini ialah:

Permasalahan:

1.      Mengapa perkolasi dilakukan 2x dan bagaimana jika hanya dilakukan sekali saja?

2.      Mengapa kita perlu menggoyang –goyang latuan pada saat pemanasan berlangsung?

3.      Mengapa pada saat pemanasan tidak boleh melebihi suhu 48-50 derajat celcius?

Laporan Akhir Praktikum Kimia Organik II "Perc. 6 Skrinning Fitokimia Senyawa Bahan Alam"

VII. Data Pengamatan

1.     Pemeriksaan Alkaloida

Perlakuan	Hasil
Dihaluskan simplisia disini kami menggunakan daun pandan,ditambahkan kloroform+silica. Setelah halus basahi dengan 10ml kloroform, gerus lagi dan ditambahkan 10ml kloroform amoniak 1/20 N dan gerus lagi. Kemudian saring pada tabung reaksi tambah 10 tetes asam sulfat 2N dikocok. Lapisan asam didekantasi dan dipindahkan kedalam 3 tabung reaksi dan ditambahkan 1 tetes reagenwayer, wagner, dragendrof	a.     Meyer Pada uji meyer, positif mengasilkan alkaloid dimana yang terbentuk yaitu adanya endapan berwarna putih b.     Wagner Pada uji wagner, positif menghasilkan alkaloid dimana warna yang terbentuk yaitu Coklat c.     Dragendrof Pada uji dragendrof, positif menghasilkan alkaloid dimana warna yang terbentuk yaitu orange

2.     Pemeriksaan Steroid dan Terpenoid

Perlakuan

Hasil

Haluskan simplisia buncis atau daun rambutan didalam Erlenmeyer ditaambahkan 25ml etanol diaduk, kemudian panaskan diatas penangas air. Disaring dalam keadaan panas diuapkan menggunakan penangas sehingga menghasilkan ekstrak etanol. Setelah itu dititrasi dengan sedikit eter dan ditempatkan pada 2 lobang plat tetes, pada plat pertama ditambahkan 2-3 tetes sanhidrida asam asetat.pada plat kedua di tambahkan 1 tetes asam sulfat pekat

a.     Setroid , pada uji ini menghasilkan warna hijau dengan simpilia buncis ataupun rambutan    b.     Terpenoid, pada uji ini menghasilkan warna orange kemerahan dengan simplisia buncis sedangkan pada daun rambutan tidak mengandung terpenoid

3.     Pemeriksaan Flavonoid

Perlakuan	Hasil
Dimasukkan ekstrak kulit batang nangka dimasukkan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml aquades dipanaskan sampai mendidih selama 5 menit. Setelah itu saring , filtratnya dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu tambahkan pita Mg,1ml HCl pekat dan 1 ml amilalkohol kemudian dikocok dengan kuat.	Uji positif, ditandai dengan adanya warna kuning pada lapisan amilalkohol

4.     Pemeriksaan saponin

Perlakuan	Hasil
Dimasukkan sampel buncis atau daun rambutan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml air panas dan didihkan selama 5 menit. Setelah itu saring,filtratnya digunakan sebagai uji dan kocok dalam tabung reaksi diamkan selama 10 menit, ditambahkan 1ml HCL 2M.	ü  Uji pada Buncis, positif menghasilkan busa yang lumayan banyak dan busa bertahan sampai seminggu  ü  Uji pada daun rambutan, positif menghasilkan busa banyak tetapibusa tidak bertahan lama

5.     Pemeriksaan Kuinon

Perlakuan	Hasil
Simplisia tumbuhan daun pandan atau kayu manis di potong halus,kemudian diekstraksi dengan eter.	Pada kedua tumbuhan ini positif mengandung kuinon dengan terbentuknya warna hijau dan coklat kehitaman mengikuti warna simplisia

6.     Pemeriksaan Kumarin

Perlakuan	Hasil
Ekstrak daun inai dideteksi keberadaan kumarin nya dengan cara ekstrak etanol dan methanol di kromatografi lapis tipis, dengan menggunakan eluen etil asetat atau etil asetat: methanol (9:1) atau (8:2).	Pada pemakaian TLC menghasilkan warna biru

VIII.    Pembahasan

Pada pembahasan kali ini sesuai dengan perlakuan yang telah di buat tentang pemeriksaan hasil sampling dari proses metabolit seperti alkaloid, steroid/terpenoid, flavonoid, saponin, kuinon, kumarin.

a.       Pemeriksaan Alkoloid

Untuk uji coba percobaan yang pertama ini ialah pemeriksaan alkaloid. Proses pengerjaan percobaan pemeriksaan alkaloid ini sesuai dengan penuntun praktikum yang kami pakai. Simplisia yang akan kami periksa kandungan alkaloidnya ialah daun pandan. Pada uji ini kami menggunakan 3 pereaksi yaitu Meyer: yang mengandung kalium iodide dan merkuri klorida. Wagner: yang mengandung kalium iodide. Sedangkan Dragendrof:yang mengandung bismuth nitrat dan merkuri dalam asam nitrat berair. Dimana terlebih dahulu dilakukan penghalusan simplisia (daun pandan), lalu ditambahkan kloroform dan silica. Setelah halus simplisia tadi yang sudah dihaluskan dibasahi dengan  10 ml kloroform dan masih dilanjutkan penggerusan dan ditambahkan 10 ml koroform amoniak 1/20 N dan masih digerus lagi. Kemudian disaring pada tabung reaksi tambah 10 tetes asam sulfat 2N dikocok. Lapisan asam didekantasi dan dipindahkan kedalam 3 tabung reaksi dan ditambahkan 1 tetes reagenwayer, wagner, dragendrof. Hasil dari proses pengerjaan pada pemeriksaan alkaloid ini ialah

·         Meyer

Pada uji meyer, positif mengasilkan alkaloid dimana yang terbentuk yaitu adanya endapan berwarna putih

·         Wagner

Pada uji wagner, positif menghasilkan alkaloid dimana warna yang terbentuk yaitu Coklat

·         Dragendrof

Pada uji dragendrof, positif menghasilkan alkaloid dimana warna yang terbentuk yaitu orange

b.      Pemeriksaan Steroid

Pemeriksaan steroid ini kami menggunakan bahan sayur buncis dan daun rambutan untu di uji kandungannya. Langkah dalam pengerjaannya kami ambil dari jurnal. Langkah awal dalam pemeriksaan ini sama dengan pemeriksaan alkoloi dimana simplisia akan dihaluskan terlebih dahulu. Haluskan simplisia buncis atau daun rambutan didalam Erlenmeyer ditaambahkan 25ml etanol diaduk, kemudian panaskan diatas penangas air. Disaring dalam keadaan panas diuapkan menggunakan penangas sehingga menghasilkan ekstrak etanol. Setelah itu dititrasi dengan sedikit eter dan ditempatkan pada 2 lobang plat tetes, pada plat pertama ditambahkan 2-3 tetes sanhidrida asam asetat.pada plat kedua di tambahkan 1 tetes asam sulfat pekat. Hasil dari pemeriksaan ini ialah:

·         Setroid

Pada uji ini menghasilkan warna hijau dengan simpilia buncis ataupun rambutan

·         Terpenoid

Pada uji ini menghasilkan warna orange kemerahan dengan simplisia buncis sedangkan pada daun rambutan tidak mengandung terpenoid

c.       Pemeriksaan Flavonoid

Simplisia yang kami gunakan dalam uji flavonoid ini ialah kulit batang namgka. Dimasukkan ekstrak kulit batang nangka dimasukkan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml aquades dipanaskan sampai mendidih selama 5 menit. Setelah itu saring , filtratnya dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu tambahkan pita Mg,1ml HCl pekat dan 1 ml amilalkohol kemudian dikocok dengan kuat.

Hasil dari Pemeriksaan Flavonoid ini ialah Uji positif, ditandai dengan adanya warna kuning pada lapisan amilalkohol

d.      Pemeriksaan saponin

Perlakuan yang kami lakuan dalam uji saponin ini yaitu Memasukkan sampel buncis atau daun rambutan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml air panas dan didihkan selama 5 menit. Setelah itu saring,filtratnya digunakan sebagai uji dan kocok dalam tabung reaksi diamkan selama 10 menit, ditambahkan 1ml HCL 2M.

HAsil yang kami peroleh dari percobaan ini ialah:

·         Uji pada Buncis, positif menghasilkan busa yang lumayan banyak dan busa bertahan sampai seminggu

·         Uji pada daun rambutan, positif menghasilkan busa banyak tetapibusa tidak bertahan lama

e.       Pemeriksaan Kuinon

Simplisia untuk pemeriksaan ini kami menggunakan daun pandan dan kayu manis yang akan di ekstrak. Simplisia tumbuhan daun pandan atau kayu manis di potong halus,kemudian diekstraksi dengan eter.

Hasil dari pemeriksaan Kuinon ini ialah:

Pada kedua tumbuhan ini positif mengandung kuinon dengan terbentuknya warna hijau dan coklat kehitaman mengikuti warna simplisia

f.       Pemeriksaan Kumarin

Perlakuan dalam melakukan pemeriksaan Kumarin ini menggunakan daun inai. Ekstrak daun inai dideteksi keberadaan kumarin nya dengan cara ekstrak etanol dan methanol di kromatografi lapis tipis, dengan menggunakan eluen etil asetat atau etil asetat: methanol (9:1) atau (8:2). Hasil yang kami peroleh ialah Pada pemakaian TLC menghasilkan warna biru

IX.       Pertanyaan Pasca

1.      Bagaimana bentuk perbedaan dari hasil pemeriksaan alkaloid dengan menggunakan reagen yang berbeda?

2.      Kenapa ketika melakukan percobaan yang pertama saat melakukan praktikum ini terjadi keselahan?

3.      Bagaimana cara mendapatkan hasil yang benar dalam melaukan pemeriksaan ini?

X.        Keimpulan

Adapun kesimpulan dari praktikum ini ialah:

1.       Hasil dari pemeriksaan uji alkaloid ialah menghasilkan warna yang berbeda karena reagent yang digunakan berbeda. Namun uji ini membuktikan bahwa dalam simplisia terdapat alkaloid nya.

2.      Teknik-teknik skrinning fitokimia dapat dilakukan dengan teknikpemisahan Alkaloida,Flavoloida,Kumarin,Saponin,Kuinon,Steroid dan Terpenoid

3.      Jenis-jenis pereaksi yang digunakan yaitu pereaksi wagner,mayer,dragendroff, pereaksi shinoda(flavonoid), dan pereaksi kiberman buchard(steroid)

XI.       Daftar Pustaka

Kristanti,A,N,N,S, dkk. 2008. Buku Ajar Fitokimia Jurusan Kimia Laboratorium Kimia Organik FMIPA. Surabaya: Universitas Airlangga

Gunawan, 2004

Harbone, 1987

Robinso. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB Press

Sastrohamidjojo, 1996

XII.     Lampiran